Функция в python может вернуть значение только один раз. Если нужно вернуть разные значения в зависимости от условий, то можно воспользоваться условной конструкцией if:
def function():
...
if condition1:
return result1
if condition2:
return result2
Также можно вернуть несколько значений одновременно в виде кортежа: